15 - 冠醚 - 5（大环醚类精细化学品 / 超分子化学核心试剂）
核心标识
CAS 编号：33100-27-5
分子式：C10H20O5
分子量：220.26
化学类别：大环醚类化合物（含 15 元环骨架，5 个氧原子均匀分布于环上）
别名：15-Crown-5、1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecane
一、基本性状（结构化数据）
项目 具体描述
外观与气味 常温常压下为 无色至淡黄色透明黏稠液体（纯品≥99%），低温下（≤10℃）易凝固为白色晶体；无强烈刺激性气味，仅有轻微醚类特征气味；常温下有极微弱挥发性（25℃蒸气压＜1.33×10-7Pa），储存时无明显挥发损耗
核心物理参数 - 熔点：11~14℃（纯品，熔程短，杂质含量升高会导致熔点降低或呈液态）
- 沸点：320~322℃（760 mmHg，常压下稳定，高温下＞330℃易分解）
- 密度：1.11~1.14 g/cm3（25℃）
- 闪点：155℃（闭杯，可燃液体，防火等级偏高）
- 黏度：80~120 mPa?s（25℃，黏稠液体，温度升高黏度显著降低）
- 溶解性相关：25℃时水中溶解度≈25 g/L（微溶于水，溶解度高于 18 - 冠醚 - 6），易溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、二氯甲烷、氯仿、苯、甲苯、四氢呋喃（THF）、二甲基亚砜（DMSO）等多数有机溶剂，兼容性极强
溶解性与稳定性 - 溶解性：微溶于水，易溶于多数有机溶剂，适配有机合成的均相反应体系、超分子催化体系及部分水 - 有机混合体系；
- 稳定性：化学性质稳定，常温干燥密封条件下储存 2 年以上降解率≤1%；耐弱酸碱（pH 4~10 范围内稳定）、耐光、耐热（≤180℃稳定）；避免与强氧化剂（如高锰酸钾、氯酸盐）、强酸（浓盐酸、浓硫酸）长期接触，以防醚键氧化断裂；与碱金属离子（如 Na+、Li+）、铵根离子（NH4+）可形成稳定络合物（对 Na+络合常数 ，logK≈4.3），络合后溶解性进一步提升
化学特性 分子含 15 元大环骨架（5 个氧原子 + 10 个碳原子），氧原子含孤对电子（核心络合位点） 核心结构：
1. 大环空腔尺寸（内径≈170 pm）与 Na?离子半径（≈102 pm）高度匹配，对 Na?具有特异络合选择性，形成 1:1 稳定络合物，络合能力：Na+＞Li+＞K+＞Rb+＞Cs+，选择性显著优于其他冠醚；
2. 氧原子孤对电子与金属离子形成配位键，“包裹” 金属离子后可改变其在有机溶剂中的溶解性与反应活性，促进离子型反应在非水体系中进行；
3. 醚键结构无腐蚀性，与多数有机试剂、金属盐、催化剂兼容性强