三氟甲磺酸酐
核心标识
CAS 编号：358-23-6
分子式：C2F6O5S2
分子量：282.14
化学类别：有机 酸酐类化合物（三氟甲磺酸的酸酐衍生物，含双三氟甲基磺酰基结构）
别名：三氟甲烷磺酸酐、三氟甲磺酐，英文缩写 Tf2O
基本性状
外观与气味常温常压下为无色澄清液体，含微量杂质时可能呈浅棕色；具有强烈刺激性气味，吸湿性极强，暴露在空气中会迅速吸潮并冒出白烟，这是其典型外观特征；属于强腐蚀性液体，接触皮肤、黏膜会造成严重灼伤，对玻璃、普通金属也有缓慢腐蚀作用。
核心物理参数 - 熔点：-80℃（低温下仍能保持较好流动性，适配低温反应体系）
- 沸点：81 - 83℃（常压），低沸点特性便于蒸馏提纯，但需注意低温储存防挥发；
- 密度：1.677g/mL（25℃），属于高密度有机液体，便于投料时精准计量；
- 蒸气压：8mmHg（20℃），常温下有一定挥发性，需做好密闭防护；
- 折射率：n20/D 1.321，折射率低且稳定，可作为纯度检测的参考指标；
- 溶解性：与二氯甲烷、四氢呋喃等极性有机溶剂完全互溶，不溶于烷烃类非极性溶剂，遇水会发生剧烈反应生成三氟甲磺酸。
溶解性与稳定性 - 溶解性：仅适配极性有机相反应体系，与水接触即剧烈水解，且水解过程释放大量热量，严禁与含水体系直接接触；
- 稳定性：常温密封、充氮气保护条件下稳定性良好，但若接触湿气会快速变质；化学性质稳定，不易发生氧化还原反应，但需避免与强碱、强还原剂长期共存；储存温度需控制在 30℃以下，否则挥发性会显著增强。
化学特性 分子含双三氟甲基磺酰基（CF3SO2-） 核心结构，化学特性突出：
1. 强亲电活性：是强力亲电试剂，极易发生磺酰基转移反应，能快速与羟基、氨基等基团结合，反应活性是甲磺酸酐的 5 - 10 倍；
2. 酸性：作为路易斯酸时酸性极强（pKa≈-14），远超传统质子酸，低温 - 20℃下仍可保持催化活性；
3. 高反应选择性：在酯化、磺化反应中区域选择性可达 95% 以上，能避免复杂分子的过度反应