三氟乙酰乙酸乙酯
核心标识
CAS 编号：372-31-6
分子式：C6H7F3O3
分子量：184.11
化学类别：含氟 β- 酮酯类化合物（分子含三氟甲基、羰基、酯基官能团，属于 β- 二羰基含氟衍生物）
别名：4,4,4 - 三氟乙酰乙酸乙酯、Ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate
基本性状
外观与气味常温常压下为无色透明液体，无机械杂质、无浑浊分层现象；具有轻微的酯类刺激性气味，无恶臭；挥发性中等，常温下密封储存无明显挥发损耗，属于易燃液体，需远离火源。
核心物理参数 - 熔点：-39℃（低温下呈液态，便于低温反应投料，无低温凝固风险）
- 沸点：130~132℃（常压），蒸馏提纯温度适中，工艺易控制
- 密度：1.256 g/cm3（25℃），略高于水，属于中密度含氟有机液体
- 闪点：33℃（闭杯），属于中闪点易燃液体，火灾危险性中等
- 溶解性相关：微溶于水，25℃时溶解度约 5g/100mL 水；易溶于乙醇、乙醚、丙酮、甲苯、二氯甲烷等多数有机溶剂，适配水 - 有机两相及纯有机相反应体系
溶解性与稳定性 - 溶解性：兼具一定脂溶性与弱水溶性，在水 - 有机两相体系中可作为相转移反应的底物，无需额外添加相转移催化剂；
- 稳定性：化学性质较稳定，常温密封避光储存条件下 1 年降解率≤3%；在强碱条件下易发生水解反应，生成三氟乙酰乙酸盐与乙醇；在强酸条件下会发生酮式 - 烯醇式互变异构，烯醇式占比约 15%；避免与强氧化剂接触，高温（超过 180℃）环境下会缓慢分解，释放微量含氟气体。
化学特性 分子含三氟甲基（CF3-，强吸电子基团）、β- 酮酯结构（-CO-CH2-COO-，核心活性基团） 核心结构：
1. β- 酮酯结构的活泼亚甲基受羰基与酯基吸电子效应影响，具有强亲核活性，可发生烷基化、酰基化、缩合等反应；
2. 三氟甲基的强吸电子效应进一步增强亚甲基的酸性（pKa≈9），使其比普通乙酰乙酸乙酯更易形成碳负离子，反应活性提升数倍