头孢他啶侧链酸活性酯（头孢他啶关键中间体）
核心标识
CAS 编号：89604-92-2
分子式：C20H22N4O4S3
分子量：383.40
化学类别：头孢菌素类侧链活性酯，含硫杂环有机合成中间体
别名：2-[(2 - 氨基噻唑 - 4 - 基)-(1 - 羧基 - 1 - 甲基乙氧基) 亚胺基] 乙酸苯并噻唑硫酯、头孢他啶活性酯
 基本性状
项目 具体描述
外观与气味常温常压下为 类白色至淡黄色结晶性粉末，无明显异味，高纯度产品无杂色结块；长期暴露于潮湿、光照环境下，易水解或氧化，色泽加深至黄色，活性基团受损导致反应活性下降
核心物理参数
- 熔点：175~180℃（熔融伴随分解，释放微量刺激性气体）
- 沸点：无明确沸点，高温下完全分解
- 密度：1.60~1.65g/cm3（20℃）
- 溶解度：微溶于水，易溶于二氯甲烷、四氢呋喃、N,N - 二甲基甲酰胺（DMF）等有机溶剂，可溶于甲醇、乙醇等极性溶剂，不溶于石油醚、正己烷等非极性溶剂
- 稳定性：在干燥避光条件下稳定，遇水、强酸、强碱快速水解，生成头孢他啶侧链酸和苯并噻唑硫醇；对温度敏感，超过 60℃时稳定性下降，需低温储存
化学特性 分子含活性硫酯键、氨基噻唑环、肟基等关键结构，硫酯键是核心反应位点，易与头孢母核 7 - 氨基头孢烷酸（7-ACA）的氨基发生亲核取代反应，实现侧链嫁接；肟基的顺式构型是保障头孢他啶 活性的核心；
 工业制备以头孢他啶侧链酸为原料，与苯并噻唑硫醇经缩合反应制得，产物经重结晶纯化，收率约 70%~75%