N-(5 - 氨基 - 2 - 甲基苯基)-4-(3 - 吡啶基)-2 - 氨基嘧啶

核心标识

CAS 编号：152460-10-1

分子式：C16H15N5

分子量：265.32

化学类别：氨基嘧啶 - 苯胺衍生物，含氮杂环医药中间体

别名：2 - 氨基 - 4-(3 - 吡啶基)-N-(5 - 氨基 - 2 - 甲基苯基) 嘧啶

基本性状

外观与气味常温常压下为 淡黄色至浅棕色结晶性粉末，无明显异味，高纯度产品无杂色结块；长期暴露于潮湿、光照环境下，分子中的氨基易被氧化生成亚硝基或偶氮类衍生物，色泽加深至深棕色，活性基团受损导致反应活性下降

核心物理参数

- 熔点：208~212℃（熔融过程稳定，超过 230℃逐渐分解）

- 沸点：无明确沸点，高温下完全分解，释放含氮刺激性气体

- 密度：1.28~1.32g/cm3（20℃）

- 溶解度：微溶于冷水，可溶于热水；易溶于二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）、N - 甲基吡咯烷酮（NMP）等强极性有机溶剂；微溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯；不溶于石油醚、正己烷等非极性溶剂

- 稳定性：在干燥避光条件下稳定，对弱酸、弱碱耐受性较好；强酸条件下吡啶环和嘧啶环易质子化，强碱条件下苯胺基易发生脱质子反应；紫外光照射下易发生光氧化反应，需避光储存

化学特性 分子含嘧啶环、吡啶环、两个氨基和甲基取代基五个关键结构，嘧啶环的 2 - 氨基、苯胺基的 5 - 氨基为核心反应位点，可发生酰化、烷基化、偶合反应；吡啶环和嘧啶环的共轭结构赋予分子一定的电子传输性能；

工业制备以 4 - 氯 - 2 - 氨基嘧啶和 3 - 吡啶硼酸为原料，经 Suzuki 偶联反应生成 4-(3 - 吡啶基)-2 - 氨基嘧啶，再与 5 - 氨基 - 2 - 甲基苯胺缩合制得，产物经重结晶纯化，收率约 65%~70%