(S)-2 - 氨基 - 3 - 甲砜基 - 苯丙酸甲酯盐酸盐

核心标识

CAS 编号：851785-21-2

分子式：C11H16ClNO4S

分子量：281.76

化学类别：手性 α- 氨基苯丙酸甲酯盐酸盐衍生物，医药中间体

别名：(S)- 甲基 2 - 氨基 - 3-(甲磺酰基) 苯丙酸酯盐酸盐

基本性状

外观与气味常温常压下为 白色至类白色结晶性粉末，无明显异味，高纯度产品无杂色结块；长期暴露于潮湿、光照环境下，易吸潮结块，甲砜基稳定性较好，但酯键易发生水解，氨基易被氧化生成亚硝基衍生物，色泽逐渐变为微黄色，活性下降

核心物理参数

- 熔点：168~172℃（熔融伴随分解，释放微量含硫刺激性气体）

- 沸点：无明确沸点，高温下完全分解

- 密度：1.35~1.39g/cm3（20℃）

- 溶解度：极易溶于水，水溶液呈弱酸性；易溶于甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺（DMF）；微溶于乙酸乙酯、丙酮；不溶于石油醚、正己烷等非极性溶剂

- 稳定性：在干燥避光条件下稳定，手性构型不易消旋；盐酸盐形式提升水溶性和储存稳定性；遇强碱会中和析出游离碱，并伴随酯键水解；高温（＞180℃）下甲砜基不易分解，但 α- 氨基易发生脱氨反应

化学特性 分子含手性中心、α- 氨基、酯基、甲砜基和苯环五个关键结构，α- 氨基可发生酰化、烷基化反应，酯基可发生水解反应，是核心反应位点；手性构型（S - 型）是其生物活性的关键，决定了与药物靶点的结合特异性；

工业制备以 (S)-2 - 氨基 - 3 - 甲砜基苯丙酸为原料，经甲醇酯化、盐酸酸化、重结晶制得，产物手性纯度高；收率约 70%~75%