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17764020676
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| 产地 | 湖北 |
| 货号 | 519 |
| 品牌 | 贝乐叶 |
| 用途 | 用作有机合成中的杂环砌块，通过 β- 内酰胺环的开环、环加成反应，制备含氮杂环化合物；也可用于合成 β- 内酰胺酶抑制剂的中间体 |
| 包装规格 | 25kg/200kg/5kg/1kg/500g/100g/10g |
| CAS编号 | 76855-69-1 |
| 纯度 | 高含量% |
| 别名 | [3R(1′R,4R)]-(+)-4-乙酰氧基-3-[1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮;(3R,4R)-(+)-4-乙酰氧基-3-[1-(R)-(叔-丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮;4-乙酰氧基氮杂环丁酮,培南类中间体;9(3R,4R)-4-乙酸基-3-[(R)-((叔丁基二甲基硅)氧基)乙基Chemicalbook]-2-氮杂环丁酮)(4-AA);(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-叔丁基二甲硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮(4AA);氮杂环酮;(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮;(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮 |
| 包装 | 桶包装 |
| 级别 | 工业级 |
4 - 乙酰氧基氮杂环丁酮（β- 内酰胺类抗生素核心中间体）
核心标识
CAS 编号：76855-69-1
分子式：C13H25NO4Si
分子量：143.14
化学类别：氮杂环丁酮衍生物，β- 内酰胺抗生素母核前体
别名：4 - 乙酰氧基 - 2 - 氮杂环丁酮、4-Acetoxyazetidin-2-one
基本性状
外观与气味常温常压下为 白色至类白色结晶性粉末，无明显异味，高纯度产品无杂色结块；长期暴露于潮湿、光照或高温环境下，β- 内酰胺环易开环失效，乙酰氧基易水解生成 4 - 羟基氮杂环丁酮，色泽逐渐变为淡黄色，活性完全丧失
核心物理参数 - 熔点：96~98℃（纯品熔程窄，含杂质时熔点降低且熔程延长）
- 沸点：无明确沸点，加热至 120℃以上逐渐分解，释放乙酸和含氮气体
- 密度：1.24~1.28g/cm3（20℃）
- 溶解度：易溶于氯仿、乙酸乙酯、四氢呋喃（THF）、二甲基甲酰胺（DMF）等有机溶剂；微溶于甲醇、乙醇；难溶于水和石油醚
- 稳定性：对水、酸、碱、热均高度敏感，β- 内酰胺环是分子中最不稳定结构；中性、低温、干燥条件下稳定；与强氧化剂接触加速环结构破坏；顺式异构体为活性构型，常温下不易异构化为反式
化学特性 分子含β- 内酰胺环和乙酰氧基两个关键官能团，β- 内酰胺环是合成抗生素的核心母核结构，乙酰氧基为离去基团，可通过亲核取代反应引入侧链；
工业制备以青霉素 G 钾盐为原料，经氧化裂解、环合、乙酰化反应制得，产物经重结晶纯化，收率约 60%~65%
