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| 产地 | 湖北 |
| 货号 | 520 |
| 品牌 | 贝乐叶 |
| 用途 | 用作手性有机合成中的杂环砌块,通过 β- 内酰胺环的开环、环加成反应,制备含多手性中心的杂环化合物;也可作为硅醚保护基应用的示范中间体,用于有机合成中羟基保护工艺的研究 |
| 包装规格 | 25kg/200kg/5kg/1kg/500g/100g/10g |
| CAS编号 | 90776-58-2 |
| 纯度 | 高含量% |
| 别名 | 培南类中间体;2-氮杂环丁乙酸,3-[(1R)-1-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基/A>;亚胺培南侧链;(3S,4S)-3-((R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基)-4((R)-1-甲酰乙基)-2-氮杂环丁酮;(R)-2-[(2S,3S)-3-[(R)-1-[(叔丁基二甲基硅基)氧基]乙基]-4-氧代-2-氮杂环丁基]丙酸;Chemicalbook4S)-3-((R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基)-4((R)-1-甲酰乙基)-2-氮杂环丁酮;(3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(R)-1-羰乙基]-2-氮杂环丁酮;培南类主环中间体,(3S,4S)-3-((R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基)-4((R)-1-甲酰乙基)-2-氮杂环丁酮 |
| 包装 | 桶包装 |
| 级别 | 工业级 |
(3S,4S)-3-((R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基) 乙基)-4-((R)-1 - 甲酰乙基)-2 - 氮杂环丁酮
核心标识
CAS 编号:101234-50-2
分子式:C14H27NO4Si
分子量:313.47
化学类别:手性氮杂环丁酮衍生物,碳青霉烯类抗生素母核中间体
别名:(3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基) 乙基]-4-[(R)-1 - 甲酰乙基] 氮杂环丁 - 2 - 酮、西司他丁侧链中间体
基本性状
外观与气味常温常压下为 无色至淡黄色透明液体,带有轻微的硅醚类特征气味,高纯度产品无浑浊、分层现象;长期暴露于潮湿、光照环境下,叔丁基二甲基硅氧基(TBSO-)易水解脱保护生成羟基,甲酰基易被氧化为羧基,色泽逐渐加深至橙黄色,手性构型可能发生部分消旋,活性下降
核心物理参数
- 熔点-25~-20℃(低温下凝固为无色晶体,室温快速融化)
- 沸点:110~115℃(0.1kPa 减压蒸馏),常压下加热至 150℃以上逐渐分解,释放含硅、含氮气体
- 密度:0.985~0.990g/cm3(20℃)
- 溶解度:易溶于氯仿、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氯甲烷等有机溶剂;微溶于甲醇、乙醇;难溶于水;可与石油醚、正己烷等非极性溶剂任意比例混溶
- 稳定性:在干燥、惰性气体保护、-20~5℃条件下稳定;对水分敏感,硅醚基团遇水或弱酸易水解;甲酰基具有还原性,易被氧化剂氧化;手性中心(3 个手性碳)在常规反应条件下构型稳定,强碱性条件下可能发生消旋
化学特性 分子含3 个手性中心、β- 内酰胺环、叔丁基二甲基硅氧基、甲酰乙基四个关键结构,β- 内酰胺环是碳青霉烯类抗生素的核心母核骨架,硅醚基团为羟基保护基,甲酰基是后续侧链接入的关键反应位点;
工业制备以 (3S,4S)-3 - 羟基乙基 - 4 - 甲酰乙基氮杂环丁酮为原料,经叔丁基二甲基氯硅烷(TBSCl)硅烷化保护制得,产物经减压精馏纯化,收率约 85%~90%





